我在我旧的nas盒子上有一个Dropbox上传脚本，最近我遇到了以下错误：
SSL证书错误：[Errno 1] _ssl.c:504: error:0D0890A1:asn1 encoding routines:ASN1_verify:unknown message digest algorithm
我认为这是因为盒子上的openssl版本过旧。
所以我下载了openssl，从源代码构建并安装它，现在当我运行以下命令时，看起来已经正确更新了。
openssl version
OpenSSL 1.0.1h 5 Jun 2014
但似乎Python仍在引用旧版本，我该如何更新？
python -c "import ssl; print ssl.OPENSSL_VERSION"
OpenSSL 0.9.7m 23 Feb 2007
经过几天的努力，我已经解决了这个问题。适用于MAC OS X El Captian或更高版本。
sudo rm -rf /Library/Frameworks/Python.framework/Versions/2.7
sudo rm -rf "/Applications/Python 2.7"
cd /usr/local/bin/
ls -l /usr/local/bin | grep '../Library/Frameworks/Python.framework/Versions/2.7' | awk '{print $9}' | tr -d @ | xargs rm
brew uninstall python
brew uninstall openssl
brew link --force openssl
现在使用brew重新安装python和openssl。
brew install openssl
brew install python --with-brewed-openssl
vi ~/.bash_profile
export PATH=/usr/local/opt/openssl/bin:/usr/local/opt/python/libexec/bin:$PATH
重新启动终端
python --version (verify if it is picking up the right version)
openssl version -a (verify if it is picking up the right version)
python -c "import ssl; print ssl.OPENSSL_VERSION"
（注意：如果您安装了Python3，则需要在内联编译器步骤中更新print语法）
python -c "import ssl; print(ssl.OPENSSL_VERSION)"
应该为您提供最新版本的OPEN SSL版本
brew uninstall --ignore-dependencies python和 brew uninstall --ignore-dependencies openssl来忽略依赖关系。 - alexopoulos72018年在MacOS上的处理方法
我尝试了其他答案，但都没有成功：
--with-brewed-openssl选项会提示警告：python：此公式没有 --with-brewed-openssl 选项，因此将被忽略！brew link openssl --force会提示警告：拒绝链接：openssl我通过以下方式解决了问题：
brew install openssl
brew install python@2
openssl version
并且
python -c "import ssl; print ssl.OPENSSL_VERSION"
给我相同的OpenSSL版本。
brew upgrade python@2 升级我的 Python2。 - kip2$ brew update$ brew install openssl. 然后你可以看到openssl版本为1.0.1j。$ brew link openssl --force$ brew install python --with-brewed-openssl. 你必须使用brewed openssl安装新的python。然后，你可以看到/usr/local/Cellar/python/2.7.8_2/bin/python。$ sudo ln -s /usr/local/Cellar/python/2.7.8_2/bin/python /usr/local/bin/python. 当然，/usr/local/*应该由$USER拥有，而不是root，这是Ryan所说的，但我使用了'sudo'。在这个指令之前，我没有/usr/local/bin/python。执行此指令后，你可以使用python版本2.7.8而不是2.7.6。$ python --version
Python 2.7.8
$ python -c "import ssl; print ssl.OPENSSL_VERSION"
OpenSSL 1.0.1j 于2014年10月15日发布。
目前，我正在Ubuntu 12.04上进行工作。如果我有Ubuntu 12.04的解决方案，我将更新我的答案。我希望这个过程能帮助到你。
我发现我需要更改路径才能使用系统（升级）的SSL：
$ pip install --editable .
Obtaining file:///Users/jhlynch/Projects/flaskr
Collecting flask (from flaskr==0.0.0)
Could not fetch URL https://pypi.python.org/simple/flask/: There was a problem confirming the ssl certificate: [SSL: TLSV1_ALERT_PROTOCOL_VERSION] tlsv1 alert protocol version (_ssl.c:661) - skipping
Could not find a version that satisfies the requirement flask (from flaskr==0.0.0) (from versions: )
No matching distribution found for flask (from flaskr==0.0.0)
$ python -c "import ssl; print(ssl.OPENSSL_VERSION)"
OpenSSL 0.9.8zh 14 Jan 2016 <<< note older version
$ echo $PATH
/Library/Frameworks/Python.framework/Versions/2.7/bin:/Library/Frameworks/Python.framework/Versions/3.6/bin:/Users/jhlynch/.nix-profile/bin:/Users/jhlynch/.nix-profile/sbin:/Users/jhlynch/.nix-profile/lib/kde4/libexec:/nix/var/nix/profiles/default/bin:/nix/var/nix/profiles/default/sbin:/nix/var/nix/profiles/default/lib/kde4/libexec:/usr/bin:/bin:/usr/sbin:/sbin:/usr/local/bin
$ PATH="/usr/local/bin:/usr/local/sbin:${PATH}"
$ export PATH
$ python -c "import ssl; print(ssl.OPENSSL_VERSION)"
OpenSSL 1.0.2o 27 Mar 2018 <<< note newer version
$ pip install --editable .
Obtaining file:///Users/jhlynch/Projects/flaskr
Collecting flask (from flaskr==0.0.0)
Downloading https://files.pythonhosted.org/packages/77/32/e3597cb19ffffe724ad4bf0beca4153419918e7fa4ba6a34b04ee4da3371/Flask-0.12.2-py2.py3-none-any.whl (83kB)
... <<< works this time!
在OSX Sierra和Python 3.7上出现了同样的问题，重新安装/更新Python和OpenSSL并不能解决这个问题（但是无论如何都很有用）。
基本解决方案：在.bash_profile中清理$PATH！我不得不手动删除一堆旧目录（/Library/Frameworks/Python.framework/Versions/3.4/bin:/Library/Frameworks/Python.framework/Versions/3.6/bin:/Library/Frameworks/Python.framework/Versions/2.7/lib/python2.7/site-packages:/Library/Frameworks/Python.framework/Versions/2.7/bin）
然后运行：
brew link --overwrite --dry-run python
如果一切正常，就没有--dry-run重复执行：
brew link --overwrite python
结果：
Linking /usr/local/Cellar/python/3.7.0... 25 symlinks created
~
$ python3 -c "import ssl; print(ssl.OPENSSL_VERSION)"
OpenSSL 1.0.2p 14 Aug 2018
python -c "import ssl; print ssl.OPENSSL_VERSION"
brew link openssl --force
brew install python --with-brewed-openssl
mv /usr/local/bin/python /usr/local/bin/python_old
sudo ln -s /usr/local/Cellar/python/2.7.11/bin/python /usr/local/bin/python
python -c "import ssl; print(ssl.OPENSSL_VERSION)"命令会出现以下错误：
尝试了很多方法后，解决方案最终如下：Library not loaded: /usr/local/opt/openssl/lib/libssl.1.0.0.dylib
pyenv uninstall 3.6.8
pyenv install 3.6.8
python-build：使用来自homebrew的openssl@1.1
brew unlink openssl --force --overwrite python && brew link openssl --force --overwrite python
不得不修改这个答案以适应Homebrew 2.2.4和MacOS 10.15.3上的python3：
brew unlink openssl python3 && brew link openssl python3
echo 'export PATH="/usr/local/opt/openssl@1.1/bin:$PATH"' >> ~/.bash_profile
Modules/Setup.dist中可以看到：-L$(SSL)/lib -lssl -lcrypto。如果是动态的，他只需要设置LD_PRELOAD，指向0.9.8共享对象，然后启动Python即可。 - jwwssl.OPENSSL_VERSION底层实现，如果是动态的，它将显示加载的库（而不仅仅是最初链接的库），因此值得尝试LD_PRELOAD。 - Paul Kehrer