首先,请记住,从一个Debian版本升级到另一个版本时可能会出现问题。我进行过许多升级,有的没有问题,但也看到了导致机器无法工作的情况。我建议你在事情出了大问题之前先对当前安装进行映像备份(一个好工具是clonezilla - 我经常使用它,效果很棒)。话虽如此,我建议你首先从squeeze升级到wheezy(见链接),然后从wheezy升级到jessie(见链接)。再次提醒,这可能会出现问题,升级前请务必备份。