import smtplib
smtpObj = smtplib.SMTP('smtp.office365.com', 587)
smtpObj.ehlo()
smtpObj.starttls()
smtpObj.login('xxx@gmail.com', ' abcde')
smtpObj.sendmail('xxx@gmail.com', 'yyyy@outlook.com', 'Subject: So long.\nDear Alice, so long and thanks for all the fish. Sincerely, Bob')
{}
smtpObj.close()
我遇到的错误提示信息
SMTPAuthenticationError: (535, b'5.7.3 Authentication unsuccessful [BM1PR01CA0150.INDPRD01.PROD.OUTLOOK.COM]').
接下来，您应该能够使用相应的帐户进行身份验证。
重要提示：您需要在Office 365组织中拥有管理员权限才能这样做。否则，请向您的O365组织管理员寻求帮助。
感谢 @wombatonfire - 非常有帮助 - 我对你的回答有一个小补充。
我尝试了几个小时来设置多个电子邮件地址以从 Python 脚本发送邮件；我正在使用的所有帐户都显示在 Active User 页面上启用了身份验证 SMTP，但我仍然遇到了身份验证错误。
直到我为每个帐户 取消选择 并 重新选择 "Authenticated SMTP" 复选框后，脚本才能正常工作。
谢谢
@wombatonfire 给出了一个很棒的答案，但如果由于任何原因这些步骤不可行（就像我的情况一样），以下方法解决了我的问题。
我使用的是 Mac。无法进入管理员中心。必须使用 PowerShell。 此外，在我的 Mac 上，PowerShell 必须连接到 MSFT 交换服务器，然后才能更改我的邮箱设置。以下内容使电子邮件按设计工作。
要使所有这些工作正常运行，需要跨越一个关键障碍。 要将您的 Mac 连接到 MSFT Exchange 服务器，您的 Mac 必须使用来自/通过 OpenSSL1.0 的 TLS1.2。OpenSSL1.1 不行。
在您的 Mac 上获取终端窗口：
Click LaunchPad, type "term", click Terminal
>ls -al /usr/local/Cellar/openssl*
查看当前正在使用的版本：
>openssl version -a
OpenSSL 1.1.* 不好。 OpenSSL 1.0.* 很好。
通常，你可以使用brew来切换包的版本：
>brew switch openssl 1.0.2s
>brew link --overwrite openssl
但是我遇到了这个错误：警告：拒绝链接 macOS 提供/遮蔽的软件：openssl。 所以我不得不想办法解决。
更改 PATH 环境变量（仅在此终端会话中，而非永久性更改）。
>PATH=/usr/local/Cellar/openssl/1.0.2s/bin:$PATH
现在检查，显示良好版本：
>openssl version -a
接下来，我按照此处记录的步骤安装了 PowerShell： https://learn.microsoft.com/en-us/powershell/scripting/install/installing-powershell-core-on-macos?view=powershell-7
现在，以管理员身份打开 PowerShell。
>sudo su - root
<your mac password>
root>pwsh
>$host.version
我有：7.0.3修订版-1
检查PowerShell中安装了哪些模块：
>Get-Module -ListAvailable
>Install-Module -Name PowerShellGet -Force
这一步对于在 Mac 上成功非常关键。只有最新的“预览版本2.0.4”的“ExchangeOnlineManagement”软件包才能在 Mac 上运行。
我不知道是否需要，但我使用以下命令卸载了“ExchangeOnlineManagement”软件包的发布版本：
>Uninstall-Module -Name ExchangeOnlineManagement -RequiredVersion 2.0.3
>Install-Module -Name ExchangeOnlineManagement -AllowPrerelease -Force
还有最后一个细节需要注意。告诉PowerShell您想要“ExchangeOnlineManagement”包使用哪个版本的TLS：
>[Net.ServicePointManager]::SecurityProtocol = [Net.SecurityProtocolType]::Tls12
最后，是时候连接到母舰了： （在 Mac 上比 Windows 更棘手，可能需要更多技巧）。
>Connect-ExchangeOnline -UserPrincipalName youremail@yourdomain
COPY the giant link that gets displayed in the powershell window
PASTE the giant link into a web browser (I used Safari).
在浏览器页面上输入您的Exchange凭据后，您的PowerShell将显示一个进度条，然后神奇地连接到MSFT Exchange服务器！
设置您想要使用的邮箱的SMTP设置的最后一步：
Set-CASMailbox -Identity youremail@yourdomain -SmtpClientAuthenticationDisabled $false
>Disconnect-ExchangeOnline
这就是比赛结束的时候了。您需要将“disabled”设置为false，以便从每个/任何/所有邮箱发送电子邮件。
现在，您可以使用完全记录的、经常重复的Python代码（如OP中所示）通过SMTP和TLS发送电子邮件，直到其他问题再次出现。
祝您愉快！